噁唑烷酮环取代的苯胺衍生物的合成+文献综述(7)
噁唑烷酮的取代的苯胺衍生物是噁唑烷酮类化合物合成中重要的中间产物，其种类繁多。于是，合成出活性较强的噁唑烷酮取代的苯胺衍生物对于噁唑烷酮类抗菌药的合成显得尤为重要。本课题应用利奈唑胺化后的合成方法，进行选择性保护来制备噁唑烷酮环取代的苯胺衍生物，为合成新型双噁唑烷酮类化合物提供重要中间体。
在确定课题之前，已做过初步的研究，对各步反应的情况有了大致了解，积累了一定的实验数据。在课题确定之初我们查阅了大量文献，并通过初步计算机模拟设计了一系列双噁唑烷酮目标终产物，同时进行合成路线分析，设计得到一个重要中间体—含噁唑烷酮结构的苯胺衍生物，这个关键中间体是本次实验的目标产物。该课题所要得到的重要中间体结构如下所示：
图2.2 目标产物
2.4 实验路线的确定
在上述七种合成利奈唑胺的方法中，Pharmacia公司的不对称合成法操作简易，条件温和，产率也较高，得到的噁唑烷酮化合物容易提纯，纯度较高，而且实验所用的试剂和操作方法非常适合噁唑烷酮类化合物的制备。故而，比较前几种方法，我们选用该法来合成噁唑烷酮取代的苯胺衍生物。
目标化合物合成路线的逆向分析： 图2.3 目标产物逆合成分析
(1)该路线以对苯二胺为原料先与二碳酸二叔丁基酯发生酰化反应保护一个胺基，得到(4-氨基苯基)氨基甲酸叔丁酯。
(2) (4-氨基苯基)氨基甲酸叔丁酯与与氯甲酸苄酯结合生成(4-苄氧羰基氨基苯基)氨基甲酸叔丁基酯。
(3)最后与(S)-N-[2-乙酰氧基-3-氯丙基]乙酰胺进行成环反应，最终得到目标产物。
下一篇：TFA促进的分子内环化反应的研究