4-三氟甲基烟酸的合成工艺设计(3)
第二，C-F键的键能比C-H的键能高约70KJ/mol，所以含氟甲基杂化物的化学性质特别的稳定。含氟化合物中C-F键极为稳定，不易断裂，离子或自由基极为少见。根据伪拟效应，含氟化合物在生物体内参与新陈代谢反应，却不能像C-H键一样发生化学反应，从而阻止了生物体内的新陈代谢[7]。
第三，在元素周期表中，最小原子半径之一的氟原子，所以其具有电负性为所有元素中最大的，而吸电子能力也为最强的。当化合物甲基中的氢被氟取代时，碳上的电子完全转移，从而引起整个化合物电子云的剧烈变化。这将引起化合物偶极矩的变化，从而引起化合物分子结构的变化，最终引起化学性质和物理性质的变化。如血栓素，我们将其分子结构上的两个氢被氟置换，最后我们得到的化合物，将克服血栓素半衰期短，极不稳定的缺点，而且大大提升了血栓素的生物活性[8]。
图1.1.2血栓素
图1.1.3 氟代血栓素
第四，三氟甲基具有很强的疏水性和独特的亲脂性，极易溶解在有机脂溶液中，所以在生物体的细胞内有很高的渗透能力。在含有蛋白质的环境下，会引起蛋白质的空间构型的改变，从而改变蛋白质的活性。但当已经有氧元素在引进氟，其脂溶性会大大降低，所以我们在制备农药时，经常会用到三氟甲基。这样可以更好的利用易溶于脂溶性的特点，制备出新型农药或医药，其特点为有利于吸收和提高药效。
1.1.3 含氟化合物的应用
1.农药
世界现代农药可分为三个阶段：第一个阶段，可称为天然农药，以天然植物源（如：烟草、除虫菊、鱼藤）和无机化合物（如：亚砷酸、亚砷酸纳、硫酸铅等）为代表的第一代农药，时间至上世纪40年代初期为止。这些化学农药给人类历史的发展与进步，带来了不可替代的促进作用，但同时由于原料和应用范围的限制。以及使用后毒性大、对害虫杀伤力不强的缺点而逐渐被取代。第二个阶段，上世纪四十年代到吹冰十年代末期，人们开始人工合成有机化合物农药，开始慢慢取代一些无机化合物农药。第二代农药主要有三大类：有机氯类，如:双对氯苯基三氯乙烷（俗称：DDT）；氨基甲酸酯类，如：灭草丹；有机磷类，如：多灭磷、对硫磷等。缺点是在环境中存留时间过长，极不易分解，会不断在生物圈中迁移和循环积累，对环境污染很大。随着人们对环境保护意识的不断争强，国际社会对环境保护的呼吁日益高涨，第三代农药应运而生。第三个阶段，上世纪八十年代以后，致力于研究具有高效性、低毒性、在环境中低残留的第三代农药。最后确定具有“超高效性、高选择性、无公害性”优点的化学农药，作为今后发展的新方向。随着氟化学合成技术的提升，以及深入了解氟化学的反应机理和作用机理，含三氟甲基的农药，己经成为世界研究开发的热门方向[10-11]。
(1)除草剂
氟咯草酮：属吡咯烷酮类除草剂，是类胡萝卜素合成抑制剂，由间氨基三氟甲苯中间体合成的。现在主要由美国施多福公司开发生产，其属于旱田除草剂，为类胡萝卜素抑制剂，可有效防除小麦、常春藤叶、田堇菜，棉花、马齿苋、马铃薯田、向日葵田的许多杂草，用量250--750 g／hm2[12]。
吡氟禾草灵[13](俗称：稳杀得)是重要的除草剂品种。它是一种高度选择性的苗后茎叶除草剂，对新生禾本科类杂草与双子叶杂草明显作用。其中杂草主要通过茎叶吸收传导，根也可以吸收传导。
图1.2.1氟咯草酮
（2）杀虫剂
拟除虫菊酯[14]是仿生农药，化学家先发现其中的有效成分，但其不够稳定，药效也不是非常突出。后来通过研究探索，在其双键上引入三氟甲基，并加以改进，大大的提高了其活性。其特点为：原料易得、药效好、易分解、不在食物链中循环和聚集，并且毒性较低。在类菊酯杀虫剂[15]使用时，相比其他农药，每次用量低，而且对人类的影响很小。相比陆生食物，其对鱼类等水生物的影响很大，所以在生产A级蔬菜时，禁止用于水生植物，以免对环境产生恶劣影响。目前，在拟除虫菊酯杀虫剂类，我国均走在世界前列。
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