电催化茚并吡喃衍生物的多组分合成(2)
图 2 1,3-茚二酮
Figure 2 1,3-indanedione
表 1 合成化合物 4a 的电流筛选
Table 1 Current and solvent effect on the synthesis of 4aa
Entry I(mA) Current Density (mA/cm2) Time (min) Alcohol Yield of (%)b
1 10 10 120 EtOH 55
2 20 20 100 EtOH 56
3 30 30 90 EtOH 61
4 40 40 60 EtOH 49
5 50 50 50 EtOH 41
6 30 30 90 MeOH 53
7 30 30 90 i-PrOH 51
8 30 30 90 t-BuOH 48
aReagents and conditions: 4-fluorobenzaldehyde (0.248 g, 2.0 mmol), malononitrile (0.132 g, 2.0 mmol), 1,3-indanedione (0.292 g, 2.0 mmol), solvent (20 mL). bIsolated yields.
2.3 目标化合物的合成
以乙醇为溶剂，加入电解质NaBr，调节电流至30 mA，我们进行了多组实验，之后成功合成了一系列茚并吡喃衍生物(Table 2)。实验用到了8种醛，其中包括芳香醛、脂肪醛、杂环醛，醛的适用范围是很广泛的。但是从时间长短上来看，芳香醛和丙二腈更容易缩合。当然从表2中可见，实验不仅适用于给电子基，吸电子基芳香醛，杂环醛与脂肪醛也同样得到了较为乐观的数据。系列反应均限制在60-120 min内，实验过程简单，得到的产率一般，过滤、重结晶等后处理步骤操作简单，为合成该类化合物提供了一种省时节能的方法，也体现了其定向多样性。
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