氨基咪唑衍生物的合成+文献综述(5)
2-氨基苯并咪唑，又称N，N'-邻亚苯基胍，英文名称为2-aminobenzimidazole，简称2-AB，白色晶体，分子式为C7H7N3，分子量为133.15，熔点231-231℃，是一种具有广泛应用价值的精细化工原料。
其结构式如下所示：
图2.1 2-氨基苯并咪唑
在农药方面，对细菌、真菌、病毒、微生物、螨类等具有强的杀菌、抗菌作用，对无性植物有促进子叶和根代谢的作用，此外，也可以作为种子消毒剂。在医药方面，由于苯并咪唑所含的咪唑环和苯并咪唑杂环具有抗寄生、抗菌、抗炎、抗癌、镇静、利尿等药物活性，对协调生理平衡具有重要意义[19]，此外，还具有降血压，改善心血管活性，也可作为动物中毒的解毒剂[16]。
2.2 实验部分
2.2.1 2-氨基苯并咪唑的合成反应方程式
图2.2 2-氨基苯并咪唑的合成路线
2.2.2 仪器和试剂
该实验所需要的主要试剂如表2.1所示：
表2.1 合成2-氨基苯并咪唑的主要试剂
试剂名称 规格 生产厂家
邻苯二胺 C.P. 国药集团化学试剂有限公司
氨基氰 A.R. 南京化学试剂有限公司
氢氧化钠 A.R. 市售分析纯
盐酸 36% 市售分析纯
该实验所需要的主要仪器如表2.2所示：
表2.2 实验仪器
仪器名称 型号 生产厂家
磁力搅拌器 79-1 江苏金坛金华仪器厂
温度仪 WMZK-01 上海医用仪表厂
循环水泵 SHB-ⅢS 郑州长城科工贸有限公司
数字熔点仪 WRS-1B 申光
旋转蒸发仪 R-201型 上海申胜生物科技有限公司
水浴 - -
烧杯 - -
烧瓶 250mL -
球形冷凝管 - -
500MHz全数字化超导核磁共振仪 AVANCE Ⅲ500MHz 德国Bruker公司
2.2.3 实验过程
取10g邻苯二胺放入250mL三口烧饼中，加入9.3g36%盐酸，开始时油浴保持温度为80℃，回流。缓慢滴加50%氨基氰溶液7.78g，煮沸5h后加入50%NaOH溶液7.36g，继续加热煮沸一段时间后得到固体沉淀，约2h。经过使用水洗，干燥后得到了淡褐色的晶体，称重得到固体8.41g。
以邻苯二胺为基准，计算反应产率为68.57%。测试熔点为230-231℃，核磁测试得1HNMR (500MHz, DMSO-d6) δ 9.72 (s, 1H, NH), 6.86~7.11 (m, 4H, ArH), 6.37 (s, 2H, NH2)。
2.2.4 2-氨基苯并咪唑的合成的影响因素
根据实验的具体条件，影响实验结果的因素可能有原料配比、反应时间、中和时间、反应温度、回流时间。由于反应过程中的温度实际上一直保持着让溶液沸腾，而回流则是自始至终，所以下面主要讨论原料配比、反应时间和中和时间对产率的影响。
为考察原料配比、反应时间、中和时间对产率的影响，我们分别采用平行试验对合成工艺进行了探究并寻找优化条件。
针对反应时间对实验的影响见表2.3，保持相同摩尔比和中和时间。中和时间对实验的影响见表2.4，保持相同摩尔比和相同的反应时间。原料配比对实验的影响见表2.5，保持相同反应时间和中和时间。
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