多取代苯并呋喃类化合物的合成以及香气-结构初步研究(2)
2.3.2 2-（4-氯-苯基）苯并呋喃的核磁处理结果 14
2.3.3 2-（4-甲氧基-苯基）苯并呋喃的核磁处理结果 14
2.3.4 2-丁基苯并呋喃的核磁处理结果。 15
2.3.5 2-甲氧羧基苯并呋喃的核磁处理结果 15
3 实验结果与讨论 16
3.1 2-位取代苯并呋喃的合成反应的结果讨论与优化 16
3.1.1 偶合试剂用量对体系的影响 16
3.1.2 碱液对体系的影响 16
3.1.3 催化剂对体系的影响 17
3.1.4 溶剂对体系的影响 17
3.1.5 温度对体系的影响 18
3.2 苯并呋喃类化合物的香气-结构关系讨论 19
4 结论 20
4.1 苯并呋喃类化合物合成结论 20
4.2 风指纹测香气-结构结论 20
5 附图 21
致谢 26
参考文献 27
1 绪论
1.1 苯并呋喃类化合物的功效及作用
1.1.1 苯并呋喃类化合物产品功效
苯并呋喃类化合物在很多天然植物中存在，并且具有多种生物活性。据文献报道，该类化合物具有抗肿瘤，抗氧化，钙内流阻滞，血管紧张素II受体拮抗，腺苷Al受体拮抗，抗真菌、抗菌活性和血小板聚集拮抗[1-2]等药理作用。正因为苯并呋喃类化合物具有如此广谱的药理活性，科学家们对该类化合物进行了深入的研究，经过结构修饰而得到具有更优药理活性的化合物。其中从非洲柳树中分离出来的微管蛋白抑制剂CA-4是近几年进行结构修饰的热门分子。
前人对苯并呋喃类化合物的生物活性研究以及从天然产物中提取筛选并进行化学合成的研究已较深入，但是基于科学的发展日新月异，文章基础上仍旧有许多功效等着研究。
1.1.2 抑制肿瘤血管生成及抗癌作用
研究表明,肿瘤的发生和生长与肿瘤血管生成作用密切相关,肿瘤细胞通过毛细血管转移产生新的癌症病灶是导致患者死亡的主要原因,所以肿瘤细胞的转移依赖于过度激活的肿瘤血管生成作用。通过抑制肿瘤血管的生成,从而切断肿瘤细胞的营养和氧气的供给,实现抑制肿瘤的生长和转移,已经成为抗癌药物研究和肿瘤治疗的重要手段[3]。据文献报道部分二氢苯并呋喃化合物具有抑制肿瘤血管生长的作用。据研究发现，一些苯并呋喃类化合物具有良好的抑制人脐带静脉内皮细胞增殖活性。而目前主要的对该类苯并呋喃化合物的合成方法是在对甲苯磺酸催化下，在酚类化合物中引入环己烯基团得到烷基化产物，即二苯并呋喃的前物，再通过不同条件合成目标产物。
1.1.3 生物活性对于少见疾病的作用
大量研究表明,苯并呋喃类化合物具有多种生物活性,主要包括激动雌激素受体β亚型、拮抗甲状腺素受体和H3受体以及抑制组蛋白去乙酰化酶等,它们在防治阿尔茨海默病、骨质疏松症、心律失常、帕金森病以及肿瘤等方面可能会发挥重要作用[4-5]。
同时，一些苯并呋喃类化合物被发现有治疗心律失常的作用。心律失常是一种常见而又比较复杂的心脏疾病,其诱因很多,如起搏细胞功能失调或房室节传导阻滞,一些疾病如动脉粥样硬化、甲状腺功能亢进以及肺病都可能引起心律失常。抗心律失常药物可通过影响心肌细胞膜的离子通道、改变离子流,从而改变心肌细胞的电生理特征来达到治疗的目的。
1.1.4 其他重要的医学作用
部分苯并呋喃类化合物具有治疗糖尿病的活性，学者发现苯并双呋喃甲酮类对3-氟胸苷和血小板衍生生长因子酪氨酸激酶有较好的抑制作用，并且两个苯环上不同取代基、不同的取代位置对这两种激酶的抑制作用有明显的区别，利用这个特点可以针对的合成防治糖尿病的药物。如果有一种酶能够使胰岛素感受器去磷酸化，从而达到降低胰岛素信号，这将有助于糖尿病，目前已合成了一些杂环苯并呋喃类化合物针对治疗糖尿疾病。
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