摘要：L-薄荷醇基-β-D-吡喃葡萄糖苷是应用于加香卷烟中的糖苷类潜香物质。本课题以D-葡萄糖和L-薄荷醇作为原料，与乙酸酐酯化生成1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-β-D-葡萄糖，再利用Helferich法合成L-薄荷基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷，然后通过水解反应，得到化合物L-薄荷醇基-β-D-吡喃葡萄糖苷。所得产物经核磁共振氢谱、MS图谱相色谱进行结构表征后，确认产物与目标化合物结构一致。对Helferich法合成糖苷的实验条件进行讨论归纳，为优化合成工艺进行了初步的探索。其中最优条件为：反应温度25℃；催化剂、醇摩尔比5：1；醇糖摩尔比3：1。最佳条件下的收率为46%。50499

毕业论文关键词：β-D-吡喃葡萄糖苷；合成；香料前体

Synthesis and characterization of L-menthyl-β-D-glycopyranoside

Abstract:  L-menthyl-β-D-glycopyranoside is latent aroma substances glycosides,and it can be widely applied in cigarette industrial production.The subject used D-glucose and L-menthyl as starting material to produce 1,2,3,4,6-penta-acetyl -O-acetyl -β-D- glucopyranose esterified with Ethanoyl ethanoate.synthesized by Helferich method to get product L-menthyl-2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl.and then by hydrolysis to get compound L-menthyl-β-D-glycopyranoside.The product synthesized by 1H-NMR spectra and MS spectra for structural characterization phase chromatography after confirmed consistent with the desired compound structure.Experimental conditions Helferich synthesis of glycosides discuss induction,to optimize the synthesis process conducted a preliminary exploration. Where in the optimum conditions: the temperature is 25 ℃;catalyst,alcohol molar ratio of 5: 1;sugar alcohols molar ratio of 3: 1.The yield was 46% under optimal conditions.

Keywords:β-D-glycopyranoside;Synthesis;flavor precursors 

目录

摘要 i

Abstract ii

目录 iii

1 前言 1

1.1 糖苷介绍 1

1.1.1 糖苷的性质 1

1.1.2 糖苷的存在形式 2

1.2 糖苷的合成方法综述 2

1.2.1 三氯乙酰亚胺酸酯法 3

1.2.2 Koenigs-knorr法（银盐法） 3

1.2.3 硫代糖法 4

1.2.4 氟代糖法 4

1.2.5 三卤代乙酸酯法 5

1.3 糖苷在国内外研究进展 5

1.3.1 糖苷的国内外研究现状 5

1.3.2 薄荷醇糖苷研究进展 7

1.3.3 糖苷的应用 8

1.4 本论文的研究目的和意义 10

2 实验部分 11

2.1 实验原料、试剂和仪器设备 11

2.1.1 实验原料、试剂 11

2.1.2 实验设备 12

2.2 合成步骤 12

2.2.1 1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-β-D-葡萄糖的合成。 12

2.2.2 L-薄荷基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷的合成。 13

2.2.3 L-薄荷醇基-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成。