4-(5-(苯甲酸基)-3-甲基-1H-吡唑基)苯甲酸的合成和结构分析(2)
1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-.吡唑啉酮-5缩N-对氨基苄基咔唑的合成路线
作为金属螯合萃取剂的应用，酰基吡唑啉酮-5及其衍生物通过和多种过渡金属离子形成稳定的配合物来萃取和分离各种金属离子，这在分析化学上具有一定的应用[15-19]，这类物质广泛用作萃取剂[20,21]。如李锦州[22]等合成的N,N′-双[(1-苯基-3-甲基-5-氧-4-吡唑啉酮)-呋喃次甲基]乙二亚胺[(HPMFP)2EN]可实现某些多组分混合稀土离子体系的分离。
综上所述，对吡唑啉酮类物质的研究基本都是1位是苯基，3位是甲基的酰基吡唑啉酮。对于1位是对羧基苯基，3位是甲基的吡唑啉酮衍生物未见报道。而对羧基苯基中的羧基由于具有配位中心且其键角的特殊性使其配位能力较强。因此，本实验将羧基引入吡唑啉酮来合成4-(5-(苯甲酸基)-3-甲基-1H-吡唑基)苯甲酸这种吡唑啉酮衍生物，并对其结构进行表征和分析。
1 实验部分
1.1 仪器和试剂
实验所用试剂和仪器如表1、表2所示。
表1 实验所用试剂
试剂名称 生产厂家 等级
对羧基苯肼 阿拉丁试剂有限公司 AR
乙酰乙酸乙酯 上海展云化工有限公司 AR
无水乙醇 天津市凯通化学试剂有限公司 AR
苯甲酰氯 天津市巴斯夫化工有限公司 AR
1,4-二氧吹冰环 天津市巴斯夫化工有限公司 AR
氢氧化钙固体 天津化学试剂公司监制 AR
丙酮 开封市芳晶化学试剂有限公司 AR
表2 实验所用仪器
仪器名称 生产厂家 型号
电子天平 梅特勒-托利多仪器有限公司 AL 204
玻璃仪器气流烘干器 郑州长城技科工贸有限公司 KQ-C
集热式恒温加热磁力搅拌器 巩义市英峪高科仪器厂 DF-101s
循环水式真空泵 郑州欧卡仪器设备有限公司 SHB-Ⅱ1
真空干燥箱 上海宜川仪表厂 ZK-82B
旋转蒸发仪 上海亚荣生化仪器厂 RE-52AA
红外光谱仪 美国Thermo Scientific公司 iS-10
精密显微熔点测定仪 北京世纪科信科技仪器公司 X-6
X-射线单晶衍射仪 日本Rigaku公司 R-AXIS-RAPID
1.2 BMPBA的合成
1.2.1 合成方案
由对羧基苯肼和乙酰乙酸乙酯经过席夫碱反应生成中间体1-对羧基苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮MPBA。中间体MPBA和苯甲酰氯经过Scotten-Baumann酰化反应[23]得到目标产物BMPBA，反应式见图3。
1.2.2 合成方法
Jensen[24]在1959年合成了一系列1-苯基-3-甲基-4-酰基吡唑啉酮-5，由于其合成方法简便，新型的吡唑啉酮衍生物的合成多参考该方法。随着研究的深入，合成它们的方法也在不断改进。早些年用非水溶剂法[25]，近些年研究出绿色的合成方法，如无溶剂微波辐射合成法[26]，无溶剂无催化剂微波辐射合成法[27]。本实验采用Jensen法合成最终产物BMPBA。
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