特拉万星中间体N-(9-芴甲氧羰基)-癸胺基乙醛的合成(10)
反应的第二步氨基保护之所以选择笏甲氧羰基氯，主要因为Fmoc-Cl保护基的一个主要的优点是它对酸极其稳定，因为反应后处理需要用到盐酸。Fmoc-Cl的另一个优点是它较易由简单的胺不通过水解来去保护，被保护的胺以游离碱释出，一般而言Fmoc-Cl对氢化稳定。而Fmoc-Cl氨基保护后会产生强酸HCl，会与N-癸基氨基乙醛缩二甲醇络合成盐酸盐，故而加入 N，N-二异丙基乙胺保护。N,N-二异丙基乙基胺（英语：N,N-Diisopropylethylamine，或称为Hünig碱，DIPEA或DIEA）既是一种胺也是一种有机化合物，在有机化学中通常作为碱存在。由于氮原子被两个异丙基和一个乙基屏蔽，只有足够小体积的单个质子才能与之结合。 DIEA被发现可用于二级胺和卤代烃发生烷基化反应得到三级胺的反应中作为选择性试剂。该有机反应通常由于生成季胺盐而产生干扰，当反应加入DIEA后，副反应大大减少。
此实验从理论角度上讲对反应条件以及设备要求不是很高，原料也比较便宜易得，各步的收率也很高，反应过程中损耗不是很大。但是在实际操作中发现，各步的后处理是很重要的，如果后处理不过关，会直接导致下面的反应有大量杂质产生。
通过对大量文献的比较及研究，我们最终确定以溴代正癸醛为原料，通过烷基化、氨基保护、缩醛水解三步反应后，最后得到N-(9-芴基甲氧羰基)-癸基氨基乙醛。本合成路线较为简短，且每步反应对外部的条件要求都不是很高，反应都很容易进行，各步的产物都较为稳定。在确定了实验路线后，我们讨论下决定对三条路线进行对比性实验，并不断从实际反应的情况改变各步反应中的条件，例如实验温度、投料比等因素，从而希望能优化路线，增加产率。
1.8 课题主要内容
本实验主要对斯文氧化、烷基化、氨基保护等方面进行了研究，从以下方面对化合物的合成进行了研究。
在实验过程中对三条合成路线都进行了实验，通过比较其收率的反应条件来确定最优的合成路线。
在确定最优路线后，对烷基化和氨基保护过程中，通过改变反应条件如实验温度、投料比、反应时间等条件，研究这些因素对实验产率的影响。
2.实验部分
2.1实验试剂
表2.1 实验试剂
试剂名称 生产厂商
溴代正癸烷 萨恩化学技术有限公司
乙醇胺 国药集团化学试剂有限公司
正癸醛 上海海曲化工有限公司
氨基乙醛缩二甲醇 上海文编科贸有限公司
DMF 上海凌峰化学有限公司
无水乙醇 常熟市杨园化工有限公司
四氢呋喃（THF） 上海凌峰化学有限公司
工业盐酸 太仓市直塘化工有限公司
DIPEA（N，N-二异丙基乙胺）
上海昊化化工有限公司
无水碳酸钾 国药集团化学试剂有限公司
Fmoc-Cl 国药集团化学试剂有限公司
二氯甲烷 上海凌峰化学有限公司
石油醚 常熟市杨园化工有限公司
乙酸乙酯 上海凌峰化学有限公司
甲醇 上海凌峰化学有限公司
无水MgSO4 上海青析化工科技有限公司
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