特拉万星中间体N-(9-芴甲氧羰基)-癸胺基乙醛的合成(14)
（2）称量3.23g的Fmoc-Cl，将其加入装有35ml无水四氢呋喃的100ml的锥形瓶中，充分摇匀，使其完全溶解。
（3）缓慢将Fmoc-Cl的THF溶液滴加到500ml单口瓶中，注意控制滴速，不要太快。
（4）待到反应至终点（TLC检验），用500ml滤瓶过滤，滤液减压蒸出THF后，用100ml水洗一次，再用乙酸乙酯萃取，合并有机层，再用用2mol/L的盐酸100ml洗一次和100ml饱和碳酸氢钠溶液洗一次,最后用饱和氯化钠溶液100ml洗一次，分层得到的有机液体放入500ml锥形瓶中。
（5）用无水硫酸镁干燥，摇匀，静置至澄清后，开始过滤，滤液减压浓缩至干得黄色油状液体。
（6）硅胶柱层析，得到产品5.45g，收率为93.3%，（核磁）即为N-(9-芴甲氧羰基)-癸胺基乙醛缩二甲醇。
第三步：N-(9-芴甲氧羰基)-癸胺基乙醛的合成
投料：
物料名称 分子量 投入量 摩尔数 倍数
N-(9-芴甲氧羰基)-癸胺基乙醛缩二甲醇 467 5.45g 11.66mmol 1.0eq
盐酸 15ml
THF 80ml
操作：
（1）在盛有5.45g的500ml单口瓶中加入80ml无水THF溶液，搅拌。
（2）滴加浓盐酸15ml，搅拌下于室温反应至终点。
（3）使用旋蒸仪减压蒸出THF后，先用100ml水洗一次，用乙酸乙酯萃取，合并有机层，依次用2mol/L的盐酸、100ml饱和碳酸氢钠溶液和100ml饱和氯化钠溶液各洗涤1次，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液减压浓缩至干得黄色油状液体4.88g(极纯）,收率为99.4%。（核磁）即为N-(9-芴甲氧羰基)-癸胺基乙醛。
2.4.3第三条路线（烃基化反应合成路线）
（1）N-癸基氨基乙醛缩二甲醇的合成
投料：
物料名称 分子量 投入量 摩尔数 倍数
1-溴代癸烷 221（d=1.06） 10mL 0.048mol 1.0eq
氨基乙醛缩二甲醇 105（0.95） 11mL 0.10mol >2.0eq
DMF 25mL
无水KCO3 138 6.63g 1.0eq
操作：
（1）在250ml单口瓶中加入25mL的DMF，然后加入11mL氨基乙醛缩二甲醇溶液，搅拌。
（2）称量6.63g无水KCO3，加入瓶中，搅拌均匀后，滴加10mL的1-溴代癸烷，油浴加热回流。
（3）（TLC检验）反应完全后，旋蒸蒸出溶剂DMF，先用水洗一次，再用2mol/L的盐酸洗一次，用二氯甲烷萃取，合并有机层，用饱和碳酸氢钠洗涤一次，再用饱和食盐水洗一次，无水硫酸镁干燥，减压浓缩至干，得到黄色油状液体。
（4）硅胶柱层析（二氯甲烷：甲醇=100：1），收集主点，旋蒸，减压浓缩至干得到5.95g黄色油状液体。（纯收率为50.7%）
（2）N-(9-芴甲氧羰基)-癸胺基乙醛缩二甲醇的合成
投料：
物料名称 分子量 投入量 摩尔数 倍数
N-癸胺基乙醛缩二甲醇 245 5.89g 0.024mol 1.0eq
Fmoc-Cl 258 6.2g 0.024mol 1.0eq
DIPEA 219（d=0.74） 7mL 0.024mol 1.0eq
THF 100ml+70mL
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