苯乙酮类化合物在廉价介质中的二氯代反应(10)
2.1.2 实验部分 （A）原料
苯乙酮：AR级，国药集团化学试剂有限公司；4-氟苯乙酮：AR级，上海鸣龙化工有限公司；4-氯苯乙酮：AR级，上海鸣龙化工有限公司；4-溴苯乙酮：CP级，北京化学试剂公司；4-甲氧基苯乙酮：CP级，国药集团化学试剂有限公司；4-硝基苯乙酮：AR级，上海东懿化学试剂公司；3-硝基苯乙酮：AR级，国药集团化学试剂有限公司；3,4-二氯苯乙酮：AR级，上海鸣龙化工有限公司；乙二胺：AR级，阿法埃莎（天津）化学有限公司；氯化胆碱：CP级，上海沪峰化工有限公司；对甲苯磺酸：CP级，上海试剂一厂；甲苯：CP级，上海试剂四厂昆山分厂；甲基叔丁基醚：CP级，国药集团化学试剂有限公司；甲醇：CP级，国药集团化学试剂有限公司；二氯甲烷：CP级，国药集团化学试剂有限公司。
（B）分析测试
a 核磁共振氢谱和碳谱（1H NMR; 13C NMR）
瑞士布鲁克公司DRS500高分辨傅立叶变换核磁共振波谱仪；测试条件：工作频率为500 MHz，TMS为内标，溶剂CDCl3。
b 化合物熔点（m.p.）
化合物熔点由Yanano MP 500 显微镜熔点仪测定，温度未经校正。
c 反应跟踪
反应采用薄层色谱法跟踪。薄层层析硅胶板：由烟台市芝硅胶开发试剂厂生产；紫外检测使用ZF－7手提紫外检测灯，由上海顾村光仪器厂生产。
（C）实验过程
把98%的浓硫酸从瓶中取出，配成X%浓度的稀硫酸。取一干燥的三口圆底烧瓶，加入苯乙酮（1.2 g，10 mmol），TCCA（2.32 g，10 mmol），X%稀硫酸，室温（10℃）下搅拌反应，形成无色透明溶液，观察记录实验现象。
化学方程式：
实验步骤：
从瓶内量取98%的浓硫酸1 mL，量取98 mL的水，将其稀释成1%的稀硫酸， 取干燥圆底三口烧瓶，加入苯乙酮（1.2 g，10 mmol），TCCA（3.5 g，15 mmol），1%稀硫酸X mL，在室温（10℃）下搅拌反应1小时，加入乙醚（30 mL×3），然后搅拌停止。通过分液漏斗分出醚层，把水层弃去。再加入饱和食盐水（50 mL×3），洗去乙醚中的杂质，待有机层分出，加入硫酸镁（无水）进行干燥。随后过滤，得到的滤液设定在125℃蒸馏，最后得到白色产物1.8 g（理论产量：1.9 g），产率：95%。Clean oil. (lit: 19~20.5 ℃). 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ: 6.69 (s, H, CHCl2), 7.52-7.53 (m, 2H, ArH), 7.64-7.66 (m, 1H, ArH), 8.08-8.10 (m, 2H, ArH).
化学方程式：
实验步骤：
从98%的浓硫酸中取1 mL浓硫酸，同时量取98 mL水，稀释成99 mL1%的稀硫酸待用。
取干燥圆底三口烧瓶，把苯乙酮（1.2 g，10 mmol），1%稀硫酸（85 ml，16 mmol），TCCA（N g，X mmol）加入其中，在室温（10℃）时搅拌反应1小时，加入乙醚（30 mL×3），停止搅拌。把水层萃取出并弃去，有机层加入饱和食盐水充分洗涤（50 mL×3），再次分出有机层，然后加入无水硫酸镁干燥。过滤取滤液，在125℃下蒸馏，得淡黄色液体1.8 g（理论产量：1.9 g），产率：95%。Clean oil. (lit: 19~20.5 ℃). 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ: 6.69 (s, H, CHCl2), 7.52-7.53 (m, 2H, ArH), 7.64-7.66 (m, 1H, ArH), 8.08-8.10 (m, 2H, ArH).
化学方程式：
实验步骤：
从瓶内量取98%的浓硫酸1 mL，量取98 mL的水，将其稀释成1%的稀硫酸，待用。
取干燥的圆底三口烧瓶，加入1%稀硫酸（85 mL，16 mmol），苯乙酮（1.2 g，10 mmol），共分n次加入TCCA（3.7 g，16 mmol），室温（10℃）搅拌反应1小时，加入乙醚萃取水层（30 mL×3），停止搅拌。小心地分出有机层，往醚层加水洗涤（50 mL×3），分出有机层，再用硫酸镁（无水）干燥。过滤，取滤液用旋转蒸发仪除去溶剂，最后得到淡黄色液体1.9 g，产率是100%。Clean oil. (lit: 19~20.5 ℃). 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ: 6.69 (s, H, CHCl2), 7.52-7.53 (m, 2H, ArH), 7.64-7.66 (m, 1H, ArH), 8.08-8.10 (m, 2H, ArH).
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